Liverpool akan menjamu Bournemouth di perempat-final Carabao Cup, sementara juara bertahan Manchester City menghadapi Bradford City, tim dari League One. Fleetwood Town, yang menyingkirkan Arsenal lewat adu penalti, akan menjamu Everton atau Newcastle United. Crystal Palace akan menghadapi Sunderland dalam duel sesama tim Liga Primer Inggris. Keempat pertandingan dijadwalkan berlangsung pada pekan yang dimulai 14 Desember.
Setelah kemenangan mengejutkan atas Arsenal, Fleetwood Town kembali mendapat laga kandang melawan tim Premier League di perempat-final. Klub League Two yang menempati posisi ke-18 di divisi keempat itu akan menjamu pemenang pertandingan Everton melawan Newcastle United pada Kamis.
Arsenal, juara Premier League asuhan Mikel Arteta yang kalah di final kompetisi ini musim lalu, tersingkir lewat adu penalti pada Selasa. Viktor Gyokeres menyamakan kedudukan lima menit setelah jeda usai Fleetwood membuka skor pada babak pertama. Namun, Max Dowman mendapat kartu merah dan Bruno Guimaraes gagal mengeksekusi penalti sebelum Conor Haughey mencetak gol penentu kemenangan dalam adu penalti yang berakhir 5-3.
Juara bertahan Manchester City mendapat laga kandang melawan klub League One Bradford City, yang mencapai final kompetisi ini pada 2013, seperti dicatat The Athletic. Bradford memastikan tempat di perempat-final dengan mengalahkan sesama tim divisi ketiga, Peterborough United, 2-0 pada Selasa.
Brighton memberikan perlawanan sengit kepada City pada Rabu. Kedua tim bermain imbang 2-2 sebelum sang juara bertahan menang tipis 4-3 lewat adu penalti. Bradford akan bertandang ke Stadion Etihad dengan harapan mengikuti jejak Fleetwood dan kembali menciptakan kejutan dalam kompetisi yang telah menghasilkan salah satu kejutan terbesar dalam sepakbola modern.
Liverpool asuhan Andoni Iraola akan menjamu mantan klubnya, Bournemouth, setelah lolos dari adu penalti dramatis melawan Chelsea pada Rabu. Pertandingan berakhir 1-1 sebelum Liverpool menang 6-5 lewat adu penalti, dengan kegagalan Wesley Fofana mengakhiri duel tersebut. Sementara itu, Bournemouth menyingkirkan Aston Villa 3-0 di kandang untuk mencapai perempat-final.
Satu laga tersisa mempertemukan sesama tim Premier League, Crystal Palace dan Sunderland. Palace mengalahkan Fulham 1-0 di Craven Cottage, sementara Sunderland sempat unggul 3-1 sebelum gol Brentford pada masa tambahan waktu membuat kemenangan 3-2 mereka di Stadium of Light berlangsung menegangkan hingga akhir.
Everton dan Newcastle bertemu pada Kamis untuk menuntaskan laga terakhir babak keempat sekaligus menentukan siapa yang akan bertandang ke Fleetwood. Keempat pertandingan perempat-final akan dimainkan pada pekan yang dimulai 14 Desember.
Semifinal dijadwalkan berlangsung pada pekan yang dimulai 11 Januari dan 1 Februari, sebelum final pada Minggu, 21 Maret.
Hasil lengkap undian perempat-final Carabao Cup: